552年侯景之乱被平，叛乱历时三年之久。南京历史上的第五次毁城则发生于太平天国时期。更惨痛的破坏是在1864年7月，曾国潘的湘军攻入天京，洗劫之后，纵火烧了七天七夜，全城房屋十有八九被烧毁。1937年12月13日，侵华日军攻陷南京。此后的一个多月里，日军在南京制造了惨绝人寰的大屠杀与疯狂的文化大掠夺。
南京的过去，无论是历史的具象还是文学的意象，都是那样地充满沧桑;而其中最悲惨的镜头，莫过于六次毁城了。
南京城的劫难始于东晋时期，这一年历阳内史苏峻，因朝廷执政庚亮欲解除其兵权，发动叛乱，次年二月攻入首都建康(今南京)，一直到咸和四年叛乱才被平定。这次叛乱使得东晋宫室被焚毁，都城建康则是满目疮痍。
200多年以后，梁太清二年，北方降将、河南王侯景打着清除梁武帝身边佞臣朱异的旗号，在寿阳(今安徽寿县)发动了叛乱。十月，在梁武帝侄子、临贺王萧正德的接应下，攻破建康，次年三月又攻陷宫城。在围攻期间，侯景大肆放火焚烧民宅、营寺、楼馆、城门，又引玄武湖水灌入台城，守军则烧东宫台殿，繁华的建康城被糟蹋得一片狼藉。552年侯景之乱被平，叛乱历时三年之久。而在平定叛乱的过程中，建康城又经受了一番劫难。
南朝最后一个朝代陈朝同样未能逃脱国亡城毁的厄运;陈祯明三年正月，隋朝灭陈。隋文帝杨坚下诏将建康“荡平并耕垦”，于是建康都城、州城、郡城等统统荡平为田，官署，宫殿等建筑全部拆毁，六朝名都遂化为一片废墟。
进入南宋之后，南京虽不再是首都，但特殊的地理位置使她又一次遭受了毁城的劫难：南宋建炎三年，金朝大将金兀术率领大军，南
下攻宋。十一月，金兵渡江，占领建康。1130年四月，金兵在俘虏大批建康居民与大量金银财宝后，纵火烧城，全城化为灰烬。
南京历史上的第五次毁城则发生于太平天国时期。1853年3月，太平天国大军攻取江宁(今南京)，改名天京，定为首都。表面的辉
煌之下则是对南京城巨大的破坏：为了建设宏伟壮丽的天王府及其他规模大小不一的众多王府，拆用了明故宫和不少庙宇的材料;而在1856年“天京内讧”中，“高出天表，数十里外可见”的明大报恩寺琉璃宝塔，被韦昌辉炸毁。更惨痛的破坏是在1864年7月，曾国潘的湘军攻入天京，洗劫之后，纵火烧了七天七夜，全城房屋十有八九被烧毁。“十年壮丽天王府，化作荒庄野鸽飞”，而那些历朝历代幸存下来的建筑与文物古迹，也几乎是扫地以尽。
最后一次毁城则是近代的事了。1937年12月13日，侵华日军攻陷南京。此后的一个多月里，日军在南京制造了惨绝人寰的大屠杀与疯狂的文化大掠夺。日军还在南京到处放火，全城三分之一的建筑、数量多达十三万间的房屋毁于火中，城南古老的民居与夫子庙等多处文化建筑几乎成了废墟。