不久擢升为第二排副排长。北伐战争1926年7月，广州革命政府誓师北伐。杜聿明南下归队。历尽千辛万苦到达南京，不幸被孙传芳的稽查队抓获，关进南京老虎桥监狱。在关键时刻，徐令第二十四团全力反攻，杜聿明率部穿插，突入霍丘，使红军损失重大。杜聿明代理师长职务，指挥该师官兵，同日寇浴血奋战。10月5日授予少将军衔。1939年12月16日晨，杜聿明奉命率第五军担任对邕宾路的正面攻击，意在先行击破昆仑关及八塘附近之敌。
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